Первые версии Windows не были полноценными операционными системами, а являлись надстройками к операционной системе MS-DOS и были по сути многофункциональным расширением, добавляя поддержку новых режимов работы процессора, поддержку многозадачности, обеспечивая стандартизацию интерфейсов аппаратного обеспечения и единообразие для пользовательских интерфейсов программ. Предоставляли встроенные средства GDI и USER для создания графического интерфейса пользователя. Первые версии Windows вообще состояли из трех модулей — KERNEL, GDI и USER. Первый из них предоставлял вызовы управления памятью, запуском .EXE-файлов и загрузкой .DLL-файлов, второй — графику, третий — окна. Они работали с процессорами начиная с Intel 8086.

Windows 1.0 (1985) Windows 2.0 (1987) Windows 2.1 (Windows 386, 1987) — в системе появилась возможность запуска DOS-приложений в графических окнах, причём каждому приложению предоставлялись полные 640 Кб памяти. Полная поддержка процессора 80286. Появилась поддержка процессоров 80386.

Windows 3.0 (1990) — улучшена поддержка процессоров 80386 и защищённого режима. Windows 3.1 (1992) — серьёзно переработанная Windows 3.0; устранены UAE (Unrecoverable Application Errors — фатальные ошибки прикладных программ), добавлен механизм OLE, печать в режиме WYSIWYG («что видите, то и получите»), шрифты TrueType, изменён Проводник (диспетчер файлов), добавлены мультимедийные функции.

Windows для рабочих групп (Windows for Workgroups, WfWG) 3.1/3.11 — первая версия ОС семейства с поддержкой локальных сетей. В WfWG 3.11 также испытывались отдельные усовершенствования ядра, применённые позднее в Windows 95.